关于杜聿明被围陈官庄还流传着这么一个故事，说是有一天杜聿明正在陈官庄某处的院子里剃头，杜的一个手下突然跑到了他的面前，神情怪异地指着旁边的一棵树说:"...
关于杜聿明被围陈官庄还流传着这么一个故事，说是有一天杜聿明正在陈官庄某处的院子里剃头，杜的一个手下突然跑到了他的面前，神情怪异地指着旁边的一棵树说:"此院四面是墙，内有一树。"边说他边在手心里比划出了一个字，这个字就是"困"字。向杜聿明报告的不是别人，正是杜在黄埔军校的校友尹晶天。这个尹晶天和他的同学都不一样，他热衷算命，是黄埔有名的算命先生，人送外号"神算尹晶天"。
尹晶天比划完，又对杜聿明建议道:"杜老总，赶快砍树吧，砍了树我们就解困了……"此时的杜聿明已经知道自己身处险境，四面被围，在这种情况下，他也是"宁可信其有，不可信其无"，于是真的就下令卫兵将院子里的树给砍掉了。
看到这可能有些明白人看出问题了，其实这个神算尹晶天只说对了一半，虽然树砍了，"困"字破了。但是人还留在院子里，这样反而成了囚徒的"囚"字。
1948年12月底，被围困的杜聿明部已经弹尽粮绝、军心涣散，眼看马上就要不战自溃。时任杜聿明参谋长的文强在《淮海战役日记》中有这样的表述--"杜公闲情逸致，镇定异常。此公甚能了解军心之动摇，不如此镇定以定军心，又将何策以度难关?"从文强的表述中我们可以看出，此时的杜聿明除了假装镇定外已经无计可施了。
面对这一切，杜聿明的心凉透了。后来他在《淮海战役回忆录》中清醒地写道:"我看蒋介石是要把我置于死地!"
1949年1月9日，知道大势已去的杜聿明带着自己的副官和十来个卫士单独突围，没走多远就在10日凌晨被我解放军战士俘虏在萧县青龙集张老庄村。
杜聿明被俘后受到了人民解放军的优待。在战犯管理所医务人员精心治疗和护理下，杜所患的胃溃疡、肺结核和肾结核等长年痼疾，逐渐好转、康复直至痊愈。1959年12月4日，杜聿明作为第一批特赦战犯，接到了最高人民法院特赦通知书。
